조조가 서주대학살이나 강력한 숙청 등 평범한 도덕관을 초월하는 행동을 종종 보인 바가 있어서 조조는 종종 사이코패스로 분류되곤 한다.

하지만 사이코패스의 정의는 공감능력이 부족한 사람들을 뜻하는 것이지 살인마를 뜻하는 것이 아니다.(종종 오해되곤 함)

조조는 놀랍게도 종종 감옥에 순방을 가 죄수들의 억울한 사연들을 듣고 같이 웃고 같이 울고 같이 통곡해주기도 했을 정도로 감수성과 공감능력이 매우 풍부한 사람이었다.(물론 그 죄수들은 다 다음날 처형됐다)

그러므로 조조는 사이코패스가 아니라 "감수성이 풍부하지만 그거보다 야망이 더 커서 사람을 마구 쳐죽인 리빙 십새끼"에 더 가깝다고 할 수 있다.